Wentworth sa născut în Washington, DC. Ea este fiica lui Mabel "Muffie" Cabot, care a fost secretar la prima doamna Nancy Reagan la Casa Alba, si Eric Wentworth, reporter la The Washington Post. Ea este, de asemenea, o nepoată a exploratorului Janet Elliott Wulsin (1894-1963). Ea a participat la Dana Sala şcoală de fete la Wellesley, Massachusetts, şi a absolvit Bard College, în Annandale-on-Hudson, New York.Wentworth a aparut pe scena în Sexual Perversity in Chicago şi Fool for Love. printre aparitii in filmul ei se numără Jerry Maguire, încercări şi erori, Office Space şi Blonde Real. Ea a făcut, de asemenea, numeroase apariţii la televiziune, inclusiv fiind membru exprimate pe In Living Color si aparitii pe The Tonight Show cu Jay Leno. În 1995, ea a jucat prietena lui Jerry Sheila ( "Schmoopie") în faimosul "Soup Nazi" episod din "Seinfeld".În 2003, ea a găzduit şi talk show Living It Up! With Ali & Jack, cu Jack Ford.Ea a scris Cookbook...
