Actor, regizor şi scriitor, singurul copil la parinţi, a hotărât - după cum el însuşi susţine - să fie actor incă de la vârsta de patru ani. La 17 ani, îl cunoaşte pe Carlo Conti cu care începe să scrie şi să aducă pe scenă diverse spectacole. Debutează în cabaret în 1985 cu spectacolul "Camomilla" urmat la doi ani mai târziu de 'Molto poco spesso', regizat de George Ariani. Tot în domeniul teatrului este şi producător a numeroase monologuri printre care "Leonardo Pieraccioni show" (1990), ''Novantadue verso l'Europa'' (1992), "Villaggio vacanze Pieraccioni'' (1992), ''Pesci e frigoriferi'' (1994) şi ''Fratelli d'Italia'' (1995, cu Carlo Conti şi Giorgio Panariello)). În cinematografie, după 29 filme de scurt metraj realizează primul său film ca regizor în 1995, "I laureati".. Un an mai târziu, scrie (cu Giovanni Veronesi), regizează şi interpretează "Il Ciclone", în prezent cel mai mare succes pe piaţa...
