Dean Armstrong s-a născut pe data de 24 aprilie 1973 în Owen Sound, Ontario, Canada. Acesta a fost în permanențăun rezident în Statele Unite din 2010, locuind în New York și Los Angeles. Originar din Canada, rădăcinile sale au și influențe irlandeze, scoțiene și britanice. Cu un interes aprins al politicii încă din copilărie, preluând exemplul familiei, a început să disprețuiască anumiti politicieni cu vehemență. În 1993, la doar un an după ce a fost acceptat la Queen's University din Kingston, interesele sale din politică s-au îndreptat către cele ale artelor teatrale și cinematografice, regizând în 1996 piesa de teatru "West Side Story" din Grand Theater, Kingston. A terminat universitatea cu diploma în teatru, în 1996. În 1997 Dean și-a deschis o școală privată intitulată Armstrong Acting Studios, care în 2011 s-a clasat pe primul loc în Canada, fiind cel mai mare studio de film independe...
