Masterson s-a născut în Long Island, New York .Parintii sai au divortat in 1984 si mama sa s-a casatorit cu un celebru jucator de rugby astfel ca tatal vitreg se dovedeste a fii Joe Reaiche . Are 3 frati si o sora dintr-e care Jordan "Jordy" Reaiche si Alanna Reaiche (ambii frati vitregi ) sunt actori . Masterson a inceput cariera de Dj in 1999 ca un hobby, dar curând a devenit o afacere . Si-a exersat hobby-ul in cluburi de noapte, sub numele de DJ Jeans, fostul DJ Donkey Punch.În 2009 planuia sa lanseze un album de muzica dar acesta nu a fost încă lansat .Un lucru foarte ciudat il constituie faptul ca este un scientolog . Dupa aparitia din 1993 in rolul lui Seth in filmul Bethoven Masterson a continuat sa aiba roluri marunte pana in 1998 atunci cand a acceptat rolul lui Steven Hide in Serialul That '70s Show pentru care a fost nominalizat la Teen Choice , Young Artist Award si Hollywood Cuple Award.Dupa terminarea in 2006 a serialului ...
