S-a nascut in Los Angeles, Califorina, in 17 noiembrie 1963. A copilarit in Africa, India si Indonezia datorita misiunilor diplomatice in care erau implicati parintii sai. La varsta de 10 ani s-a intors impreuna cu familia in S.U.A si s-au stabilit in Virginia unde Dylan a mers la liceu si a inceput sa cocheteze cu actoria. A absolvit Universitatea Virginia in 1986 iar apoi si-a mutat resedinta in New York. Aici si-a inceput cariera de profesionist debutand in filmul Soldier Boys. A jucat rolul de fiu al lui Paul Newman in Nobody's Fool si a continuat sa joace si in seriale tv precum The Twilight Zone sau Everwood. In 2003 a obtinut rolul lui Sean McNamara in serialul care i-a adus succesul, Nip/Tuck.
