Pickens provine din Cleveland, Ohio, si nu si-a inceput cariera artistica decat in timpul facultatii, primul sau rol fiind intr-o productie din campus "Matters of Choice" a lui Chuck Gordone. In 1981 a jucat intr-o productie Negro Ensemble Company, "A Soldier Play's", alaturi de Denzel Washington si Samuel L. Jackson. In 1990, Pickenss-a mutat pe Coasta de Vest si si-a inceput cariera la Hollywood, jucandul pe Zack Edwards in serialul soap, "Another World". A continuat cu roluri in serialele "Curb Your Enthusiasm", "The West Wing", "Roseanne", "Beverly Hills 90210", "JAG", "Six Feet Under". In 2005 a fost ales sa-l joace pe Richard Webber, directorul sectiei chirurgie, in serialul drama cu tema medicala "Grey's Anatomy". In februarie 2007, interpreteaza un barbat a carui experienta de viata il impinge sa se ofere voluntar intr-o miscare de pace, jucand alaturi de actori ca Ed Asner, Barbara Bain, Amy Brenneman, George Coe. Piesa este o strangere de fonduri pentru U.S. House Resoluti...
