S-a nascut la San Diego,California pe 3 decembrie 1973. Mama ei avea doar 15 ani cand a nascut-o, iar tatal avea 17 ani. Cei doi s-au casatorit dupa nasterea fiicei, dar au divortat dupa doar 2 ani, considerand ca sunt prea tineri pentru o casnicie. Holly a ramas alaturi de mama, ducand o viata grea, mutandu-se din loc in loc, in timp ce mama ei incerca sa convinga intr-o cariera actoriceasca. Din acea perioada a ramas cu o cicatrice deasupra sprancenei drepte dupa ce s-a lovit cu capul de o masa de piatra. La 7 ani s-a mutat in New Yor, aici urmand cursurile scolii primare Beekman Hill si, mai tarziu, scoala de teatru pentru copii. Ea si-a inceput cariera cand avea 10 ani, intr-o scurta aparitie in Walls of Glass, impreuna cu Geraldine Page si Olympia Dukaks. Cand avea 12 ani, mama sa s-a recasatorit. La 16 ani a inceput sa apara in reclame, cat si in reviste. La 19 ani a fost la auditie si interviu pentru Pocket Fences, dar producatorul David E.Kelley i-a spus,"nu c...