Fiind unul dintre fii proprietarului Companiei de Agricultura Massey/Harris din Toronto, Raymond Massey se astepta sa devina om de afaceri sau om politic ori ambele (intr-adevar, unul dintre fratii sai, Vincent Massey, a devenit guvernator general al Canadei). Dupa absolvirea facultatii Oxford, Massey, contrar dorintelor familiei, devine actor. A debutat pe scena intr-o productie britanica a lui Eugene O'Neill in In the Zone din 1922. Din 1930 Massey era deja unul dintre actorii clasici ai scenei britanice; in acelasi an vine pe Broadway pentru a jucat rolul principal din Hamlet. In 1931, Massey avea sa joace in primul sau film in The Speckled Band, in rolul Sherlock Holmes. Un an mai tarziu, a aparut alaturi de Charles Laughton, Melvyn Douglas, Gloria Stuart si Ernst Thesiger, in primul sau film de la Hollywood, clasicul The Old Dark House (1932). Intorcandu-se in Anglia, Massey continua sa-si imparta timpul intre scena si film, oferind roluri extraordinare in filme precum: The Scarle...
