Lili Anne Taylor s-a născut la 20 februarie 1967 în Glencoe, o suburbie a oraşului Chicago, Statul Illinois, Statele Unite. A fost a cincia din cei şase copii ai familiei. Mama, Marie, este bonă de profesie iar tatăl, Park Taylor, artist folk şi lucrător într-un magazin cu articole de menaj. A crescut într-un mediu în care s-a bucurat de căldura familiei şi se descrie ca fiind "o mică cercetătoare" în copilărie. Taylor a absolvit New Trier High School în Winnetka, Illinois, în 1985. Apoi a urmat cursurile Şcolii de Teatru din cadrul Universităţii DePaul şi ale Piven Theatre Workshop. Din 1988 a apărut în multe filme,a printre care Mystic Pizza, Say Anything, Dogfight (în care a interpretat rolul unei tinere neatrăgătoare care este luată să asiste la o luptă sălbatică de către un puşcaş marin, interpretat de River Phoenix).Alte roluri importante: cel al lui Grace Stalker (Arizona Dream), Valerie Jean Solanas (I Shot Andy Warshol), M...
