Larisa Romanovna Oleynik s-a nascut pe 7 iunie 1981 in Santa Clara, California, SUA. Ea este singurul copil al lui Lorena (Nee Allen), un fost asistent medical, şi Roman Oleynik, o anesthesiologist. Oleynik a crescut în San Francisco Bay Area şi a început sa acţioneaze intr-un regional de producţie din Les Misérables, după ce a văzut o auditie de anunţuri într-un ziar, atunci când ea a fost de opt ani. Oleynik a participat la Şcoala Pinewood şi mai târziu la Sarah Lawrence College, descriind aceasta din urmă ca fiind "cea mai bună decizie făcuta", şi a absolvit în 2004. Oleynik a început pe ecran hotărând cariera la vârsta de 12, intr-un episod din 1993 de televiziune serie Dr. Quinn, Medicine Woman ; în acelaşi an, de asemenea, ea a apărut într-un film de televiziune, River de Rage: prelevarea de Maggie Keene, şi a fost, ulterior, exprimata în rol la seria The Secret World of Alex Mack. După The Secret Wor...
