In patru ani de la debutul sau in Zebrahead (1993), Michael Rapaport a devenit unul dintre cei mai cunoscuti actori de la Hollywood, aparand atat in roluri secundare cat si in roluri principale. A inceput ca comediant si a devenit actor dupa un rol secundar in 1990 intr-un episod din serialul China Beach. Cu rolul lui din Zebrahead, unde era un tanar evreu, nevoit sa traiasca intr-un cartier afro-american din Detroit, indragostit de o fata de culoare, a primit aprecierii considerabile. Dupa care a primit un rol important in teteleviziune si cariera sa a ramas blocata timp de un an, dupa care a jucat in patru filme: True Romance, Point of No Return, Money for Nothing si Poetic Justice. Cateva din rolurile importante in care a jucat, le include pe cele din filmul lui John Singleton, Higher Learning (1995) si Mighty Aphrodite (1995), in regia lui Woody Allen. In 1988, Rapaport a jucat in serialul de comedie neagra Showtime si in acelasi an a mai jucat in filmele Palmetto si Some Girls.