Benjamin s-a născut în Brockville, Ontario. El s-a mutat la Peterborough, Ontario, la vârsta de 12 ani.De-a lungul liceului Ben a apărut în diferite 20 producţii teatrale, în interval de 4 ani. Ben avea 17 ani când i s-a oferit rolul unui tânăr care trăia pe străzile din Toronto.Directorul / dramaturg Robert Ainsworth, este cel care a deschis calea lui Benjamin de a fi acceptat în prestigioasa Scoala a Teatrului Naţional din Canada; direct de la liceu.În ultimul an ,Ben câştigă roluri principale în toate cele trei producţii prezentate la Teatrul National din Montreal şi Acclaim după ce au fost enumerate ca fiind unele dintre cele mai mari zece spectacole din 2006, de către "Hour".La scurt timp după absolvirea Benjamin a acceptat rolul caporalului Dawson în Premiera canadiană a lui Neptun Teatrul "A Few Good Men", de Aaron Sorkin creatorul "West Wing".În 2007, Benjamin a vrut să ia o pauza de la teatru şi să se con...
