Raperul Lil' Wayne si-a inceput cariera la varsta de 16 ani, ca mebru al grupului "Hot Boys" la "Cash Money Records" undeva la inceputul anilor '90. Printre ceilalti mebri se numarau artisti ca Juvenile, Turk si B.G. Dupa ce "Hot Boys" s-a destramat, Lil' Wayne si restul colegilor sai au inceput sa lucreze la crierele solo.Cel de-al 2-lea album intitulat "Lights Out" in 2000, lansat sub egida "Chash Money" a vandut la fel de multe unitati. Primul single al lui Lil' Wayne in 1999, a fost piesa care a dat si numele albumului, "Tha Block is Hot", un hit ce a avut un real succes.Dupa ceva probleme cu labelul "Chash Money", Wayne a lansat in 2002, "500 Degreez" al 3-lea album din cariera sa, ce a inregistrat un real succes cu hit single-ul "Way of Life".Urmatorul album "Tha Carter", a fost lansat doi ani mai tarziu si s-a afirmat prin single-ul "Go DJ!" Pe acest album se simtea clar ca tehnica lui se imbunatatise, desi a fost acuzat de multe ori ca stilul sau se aseamana cu cel al lui Jay-Z...